Nonostante il clima continentale, che produce inverni rigidi ed estati spesso torride, e la distanza da i centri classici del turismo negli USA, Chicago è una meta ideale per una vacanza per visitare il centro storico più bello d'America e rilassarsi nelle spiagge di sabbia lungo le sponde del lago Michigan. Ecco alcuni consigli sulle maggiori attrazioni di questa città multiculturale e alla moda:
Ciò che immediatamente colpisce di Chicago è certamente lo Skyline formato dagli imponenti grattacieli, un genere architettonico costruito per la prima volta proprio qui, nella la città principale dell'Illinois, la terza più grande degli Stati Uniti dopo New York e Los Angeles. Anche se ha di recente perso il primato come numero di grattacieli in favore di New York, Chicago resta una forte attrazione turistica, non solo perché possiede ancora il più alto grattacielo d'America ma anche perché ogni edificio possiede la sua particolare storia.
Il modo migliore per vedere tutti questi giganti di cemento armato è utilizzare la splendida metropolitana sopraelevata che compie l'intero giro del Loop, il quadrilatero centrale della città dove sono racchiusi tutti i tesori architettonici locali. In soli 30 minuti è possibile compiere il percorso completo per meno di due dollari, lungo la linea sopraelevata che rappresenta uno dei gioielli cittadini e che conserva in buona parte il fascino delle origini del 1897.
Da qui parte anche la nuova campagna elettorale del Presidente Obama per le elezioni americane del 2012, nella città che lo ha eletto senatore e lo ha sostenuto nella sua corsa alla Casa Bianca. Chicago è da sempre uno dei punti di riferimento per tutti i presidenti degli Stati Uniti d'America, sia per il bacino di elettori che per l'importanza finanziaria della metropoli (è la seconda città più ricca dopo New York) oltre alla sua spiccata anima multiculturale che vede ad esempio la maggioranza della popolazione di origine afroamericana. Per questo fra tutti i numerosi e magnifici Hotel, necessari per l'importanza fieristica della città, il Blackstone merita davvero una visita proprio per esser stato l'albergo dei presidenti in visita alla città.
Il Blackstone Hotel si trova all'inzio del Magnificent Mile, il magnifico chilometro e mezzo, ovvero una delle vie principali del centro di Chicago in cui si affollano gli Shopping Mall dove sono concentrati negozi di ogni tipo. Si passa così da un grande centro commerciale al successivo semplicemente percorrendo pochi metri, prima di entrare negli enormi ascensori in vetro che conducono ai grandi magazzini interni.
Non mancano le occasioni culturali, con più di mille eventi ogni anno. Fra le principali attrazioni artistiche vi sono sicuramente il Chicago Art Institute, ampliato nel 2009 su progetto di Renzo Piano e capace di rinnovare continuamente la propria offerta, e i concerti all'aperto della Chicago Symphony Orchestra diretta a partire dal 2010 dal maestro italiano Riccardo Muti
Per chi è invece in cerca di avventura basta ricordare che proprio da Chicago partiva la famosa Route 66, la strada più conosciuta degli USA. E' così possibile far visita al primo cartello della lunga serie di segnali che indicano il percorso di questa leggendaria autostrada, che fino al 1985 attraversava in lunghezza tutto il territorio americano per 3.940 chilometri, terminando a Santa Monica.